"Знание только тогда знание, когда оно приобретено усилиями своей мысли, а не памятью"

Л.Н.Толстой

Цели урока:

■ рассмотреть состав, строение и свойства жиров как группы сложных эфиров; дать понятие о мылах и сравнить их моющие свойства с аналогичными синтетическими моющими средствами. ■ развивать умения применять ИКТ, совершенствовать умения вести учебный диалог, отстаивать свою точку зрения, навыки самостоятельной работы с учебником и выполнения лабораторных работ. ■ содействовать воспитанию взаимопомощи, культуры общения, обеспечить развитие интереса к химии посредством интересных фактов, мультимедийных средств обучения.

Критерии оценивания проекта:

• Цели проекта - 1 балл

• Объем информации - 1 балл

• Логичность, последовательность, доступность - 1 балл

• Четкий тайм-менеджмент- 1 балл

• Выводы- 1 балл

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот

Жиры бывают « простыми » и

Общая формула жиров:

« смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R" = R" = R""), в составе смешанных - различных.

׀׀

CH 2 – O – C – R ‘

| O ׀׀

CH – O – C – R ‘‘

| O ׀׀

CH 2 – O – C – R‘‘‘

Общее название

таких соединений

триглицериды.

Классификация жиров

Жиры

Жидкие жиры (масла)

Твёрдые жиры

образованы непредельными кислотами- олеиновая, линолевая, линоленовая. Примеры: подсолнечное, хлопковое, кукурузное оливковое масло и т.д.

образованы

предельными кислотами- стеариновая, пальмитиновая. Примеры: говяжий, бараний, свиной жир и т.д.

Физические свойства жиров

Жиры легче воды, плотность находится в пределах 0,9- 0,95 г/см 3 Н ерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен. Жиры – смеси глицеридов, поэтому плавятся в температурном интервале.

Химические свойства жиров

1) Гидролиз жиров:

2) Щелочной гидролиз (омыление):

3) Реакция гидрирования:

Задание 1

• Определение мыло. Виды мыла.

1 балл

2) Из каких частей состоит мыло? Какая часть растворяется в жирах, какая в воде?

1 балл

3)Объяснить моющее действие мыла.

1 балл

4)Синтетические моющие средства

1 балл

Мыло – это натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, лауриновой. 1 балл

мыло

С 17 Н 35 СООН + NaOH → С 17 Н 35 СООNa + H 2 O

стеарат натрия

С 17 Н 35 СООН + KOH → С 17 Н 35 СООK + H 2 O

стеарат калия

Молекула мыла С 17 Н 35 СООNa состоит из двух частей:

1 балл

С 17 Н 35

СООNa

■ удаление частиц грязи с очищаемой поверхности и

перенос их в раствор .

1 балл

Синтетические моющие средства -это натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

1 балл

антиресор-

Комплексо-

бенты

образователи

отдушки

Щелочные

СОСТАВ

электролиты

отбеливатели

Стабилиза-

ферменты

1. Катионоактивные ПАВ - обладает, кроме моющего, еще и дезинфицирующим действием.

Неионогенные ПАВ образуют сравнительно мало пены, и на их основе готовят средства для машинной стирки.

2. Комплексообразователи

(Триполифосфат натрия)-одно из немногих хорошее растворимых в воде соединений фосфорной кислоты)

Взаимодействуя с находящимися в воде ионами кальция и магния, фосфат-ион переводит их в осадок состава Са 3 (РО 4) 2 и Mg 3 (РО 4) 2

3. отбеливатели - для удаления цветных загрязнений, оставщихся после стирки, и отбеливания.

4. Отдушки – в принципе не имеет отношение к стирке, а просто придает белью приятный запах.

5 . Стабилизаторы (Карбоксиметилцелюллоза (КМЦ)) выполняет роль стабилизатора пены.

Задание 2. Инструктивная карта по выполнению лабораторных опытов.

1. а) Исследование среды растворов туалетного, хозяйственного мыла и СМС.

При помощи индикаторной бумаги и шкалы рН раствора определите, какую среду и рН раствора имеют данные растворы. Сделайте вывод.

б) Сравнение моющих действий мыла и СМС.

В 2 стакана прилить небольшое количество растворов мыла и СМС.

Опустить загрязненную ткань и перемешать. Сделать выводы.

2. Исследование среды раствора СМС .

Добавьте к приготовленным растворам несколько капель раствора фенолфталеина. Если моющее средство имеет щелочную среду (рН›7) оно предназначено для стирки________, с нейтральной(рН=6-7) - для стирки __________. Подогрейте раствор в пламени спиртовки. Сделайте вывод.

А) хлопчатобумажных тканей Б) шелковых и шерстяных изделий

3. Сравнение свойств мыла и СМС в жесткой воде.

В 2 пробирки влейте по 4-5 мл воды содержащей ионы кальция и магния. В первую пробирку при встряхивании добавьте по каплям раствор мыла, во вторую – ранее приготовленный раствор синтетического моющего средства. Сделайте вывод о моющей способности мыла и СМС в жесткой воде.

Критерии оценивания лабораторных работ

• Соблюдение правил техники безопасности при выполнении эксперимента.

1 балл

• Умение спланировать эксперимент, включая выбор процесса и оборудования.

1 балл

• Демонстрация умелого, быстрого и аккуратного обращения с оборудованием и реактивами.

1 балл

• Умение предоставить данные эксперимента в законченной и логичной форме, объяснять полученные результаты.

1 балл

Задание 3

Составить постер:

1 группа: недостатки и преимущества

мыла.

2 группа: недостатки и преимущества

3 группа: оценщики постеров.

Домашнее задание:

§ 21, упр. 10, 11, 12.

"Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь".

Адольф Дистервег

Спасибо за внимание

Подготовила к.х.н А.Б. Садвокасова

Сложные эфиры, жиры, мыла

Г. Гидрогалогенированием

Сложные эфиры, жиры, мыла

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула, соответствующая сложным эфирам:

А. RCHO Б. ROH В. ROR / Г. RCOOR /

2. Название процесса получения сложных эфиров:

А. Гидрогенизация Б. Ароматизация В. Гидратация Г. Этерификация

3. Правильное утверждение для сложных и простых эфиров:

А. Они являются гомологами. Б. Они являются изомерами

В. Для их получения в качестве катализатора используют серную кислоту

Г. Относятся к одному классу веществ

4. Класс органических веществ, к которому относятся жиры:

А. Сложные эфиры Б. Карбоновые кислоты В. Спирты Г. Углеводы

5. Процесс превращения жидких масел в твердые жиры называют:

А. Гидролизом Б. Гидратацией В. Гидрированием

Г. Гидрогалогенированием

6. Вещество, способное вступать в реакцию с жидкими жирами (маслами):

А. Этанол Б. Глюкоза В. Хлорид натрия Г. Перманганат калия

7. Класс веществ, к которым относятся мыла:

А. Карбоновые кислоты Б. Соли В. Спирты Г. Сложные эфиры

8. Схема, отражающая строение молекулы мыла:

А. −−· Б. ·−−· В. −·− Г. ·−·−

Условные обозначения: −− углеводородный радикал, · гидрофильная часть

9. Синтетические моющие средства с биодобавками наиболее эффективны при температуре:

А. 15-20°С Б. 35-40°С В. 75-80°С

Г. Эффективность не зависит от температуры

10. Вещество, которое может входить в состав твердого мыла:

А. C 17 H 35 COONa Б. C 17 H 35 COOK В. (C 17 H 35 COO) 2 Mg Г. Все перечисленные вещества

Часть Б. Задания со свободным ответом

11(8 баллов). Рассчитайте количество вещества стеарата натрия, содержащегося в куске хозяйственного мыла массой 200г с массовой долей стеарата натрия 70%.

12 (8 баллов). Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота → метилацетат

13 (4 балла). В чем проявляются достоинства и недостатки СМС.

1 из 36

Презентация - Сложные эфиры - Жиры - Мыла

Текст этой презентации

Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
R–COOR"

Общая формула сложных эфиров
где R – радикалы

Сложными эфирами
- называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Их состав соответствует общей формуле R–COOR"

Реакция этерификации
реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether – эфир). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Гидролиз
Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов
Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

Воски
Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Сложные эфиры. Физические свойства
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. Их плотность меньше плотности воды, они практически не растворяются в воде. Хорошо растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение
Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

Жиры
CH2-O-CO-R1 I CH-О-CO-R2 I CH2-O-CO-R3, где R1, R2 и R3 - радикалы (иногда различных) жирных кислот.
- сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории:
Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель

Из истории:
То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Состав жиров
В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет. Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т.е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:
Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане.(эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен) Плотность их меньше 1г/см3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения. С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин
Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения. Говяжий, свиной, бараний и др.

Животные жиры чаще всего твердые или полужидкие вещества:
Классификация жиров:
сливочное масло, животное сало, рыбий жир и др.

Жиры= высшие непредельные карбоновые кислоты + глицерин
Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости – масла. Это: льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Растительные жиры называют маслами.
Это обычно жидкие вещества:подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое масла и др.
Классификация жиров:

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.
Реакция гидрирования

Химические свойства жиров
Гидрирование жиров:

Химические свойства жиров
Гидролиз (омыление с водой и щелочами – едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Жиры получают:
Сепаратированием. Является наиболее эффективным методом очистки жиров. Вытапливанием. Гидрированием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина. Экстрагированием или прессованием. Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров

Значение жиров:
Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Вывод:
Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Жиры подразделяются на животные и растительные. Жиры получают вытапливанием, сепарированием, гидрированием, прессованием или экстрагированием. Жиры в организме человека выполняют энергетическую, защитную, строительную функции. Применение жиров разнообразно.

Сложные эфиры - производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов -OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов).

Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).

Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериди или триацилглицерини, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O) R.

В состав естественных триглицеридив входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридив предельных кислот.

Жирам как сложным эфирам свойственная оборотная реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае является мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - тверди мыла, калиевые, - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омиленням.

Жиры широко распространены в природе. В растениях они накапливаются преимущественно в насиннях, в плодной мякоти, в животных организмах - в соединительной, подкожной и жировой ткани.

Жиры - высококалорийные продукты. Некоторые жиры содержат витамины A, D (например, рыбий жир, особенно тресковый жир), Е (хлопковое, кукурузное масло).

История мыла. В далекой древности волосс для красоты намазывали маслами и пахощ. В дни жалоби председателя посыпали пеплом. А затем - странное дело - жир легко смывалась, волосы становились чистыми, блестящими. Ведь пепел в соединении с маслами - прообраз мыла.

Мы́ло - растворяющаяся в воде моющая масса (кусок или густая жидкость), получаемая взаимодействием жиров и щелочей, используемое либо как косметическое средство - для очищения и ухода за кожей(туалетное мыло); либо как средство бытовой химии - моющее средство (хозяйственное мыло).

Не следует путать с мыльными продуктами, которые изготовляются из синтетических поверхностно-активных веществ, в основном из нефтяных продуктов (лаурилсульфат натрия) и т. д.

В последние годы мыло как косметический продукт массового использования всё больше и больше используется в жидком виде. Твёрдое мыло часто используется в виде авторских изделий. В качестве бытовой химии использование мыла с каждым годом сокращается во всем мире: потребители выбирают стиральные порошки, средства для мытья посуды и пр.

В химическом отношении основным компонентом твёрдого мыла являются смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже - калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая иолеиновая .

Один из вариантов химического состава твёрдого мыла - C 17 H 35 COONa (жидкого - C 17 H 35 COOK).

Дополнительно в составе мыла могут быть и другие вещества, обладающие моющим действием, а также ароматизаторы и красители и порошки.

Жиры и масла - это природные эфиры, которые образованы трехатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной углеродной цепью, содержащими четное число атомов углерода. В свою очередь, натриевые или калиевые соли высших жирных кислот называются мылами.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации ) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образо­ванием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с во­дой - гидролиз сложного эфира - обратна реак­ции этерификации. Химическое равновесие, уста­навливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Сложные эфиры в природе и технике

Сложные эфиры широко распространены в при­роде, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хоро­шими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практи­чески не растворяются в ней. Так, сложные эфи­ры с относительно небольшой молекулярной мас­сой представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют в качестве растворителей лаков и красок, арома­тизаторов изделий пищевой промышленности. На­пример, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты - за­пах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кисло­ты - запах бананов:

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками . Так, пчелиный воск состоит главным об­
разом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; кашалотовый воск - спермацет - сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Жиры

Важнейшими представителями сложных эфи­ров являются жиры.

Жиры - природные соединения, которые пред­ставляют собой сложные эфиры глицерина и выс­ших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоно­выми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и сте­ариновой. Очевидно, что две из них - предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молеку­ле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и не­предельных карбоновых кис­лот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жи­ры, содержащие в своем со­ставе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основ­ном это жиры растительного происхождения - льняное, конопляное, подсолнечное и другие мас­ла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большин­ство природных жиров животного происхождения при обычных условиях - твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предель­ных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло - твердый в обычных усло­виях жир.

Состав жиров определяет их физические и хи­мические свойства. Понятно, что для жиров, со­держащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наи­более важная в практическом плане реакция - гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Имен­но эта реакция лежит в основе получения марга­рина - твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

гидролизу :

Мыла

Все жиры, как и другие сложные эфиры, под­вергаются гидролизу . Гидролиз сложных эфи­ров - обратимая реакция. Чтобы сместить равно­весие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образо­ванию солей карбоновых кислот, которые называ­ются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла - натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:

Шпаргалка